이용우 (Yongwoo Lee)

모델이 발전함에 따라 하네스도 점점 얇아지지만, 그럼에도 큰 구조는 당분간 바뀌지 않을 것 같다. 지능을 소유한다는 건 3가지 레이어(모델·컨텍스트·하네스)를 소유하는 것과 같다. 이중 하네스에 초점을 맞추자면. 하네스의 본질은 루프를 도는 LLM이 툴을 호출하는 최소 단위 아키텍처이고, Claude Code든 Deep Agents든 점점 다양해지는 수많은 에이전트 프레임워크는 이 동일한 루프에 미들웨어를 얹은 변주일 뿐이다. 이 단순한 아키텍처를 통해 적절한 시점에 모델에게 적절한 컨텍스트를 전달하는 것이며, 이에 대한 커스터마이징 정도는 작업이 모델이 학습·RL된 분포에서 얼마나 벗어나 있는지에 의존한다. 즉 기성 하네스와 커스텀 하네스는 분포(distribution)의 문제로 귀결되며, 기성 하네스(Claude Code, Claude Agent SDK, Codex)는 특정 모델 계열에 종속되어 있다. 작업이 모델이 학습한 분포에 가까울수록 기성 하네스가 잘 작동하고, 분포에서 멀어질수록 자체 하네스를 튜닝해야 한다. 물론 분포 밖 도메인 안에서도 하위 작업은 여전히 분포 안에 존재할 수도 있다.

반복컨대, 하네스를 소유한다는 건 일회성 빌드 결정이 아니며 빌드→트레이스 수집→큐레이션(피드백)→실험→모델/컨텍스트/하네스 업데이트로 이어지는 지속적 루프(“데이터 플라이휠”)를 의미한다. 그리고 이 과정에서 Eval과 observability가 복리 데이터 플라이휠을 만든다. 3가지 방법이 있다. 1) 자체 Eval을 만들어야 한다. 조직 내에서 좋음이 무엇인지 정의해야 한다. 2) 트레이스, 피드백, 결정, 조직 맥락의 소유권을 유지해야 한다. 3) 지속 학습 루프(hill climbing machine)를 만들어야 한다. 예를 들어 harborframework는 벤치마크를 다음과 같이 정형화한다. 에이전트를 태스크 데이터셋에 대해 실행하고, 각 태스크는 환경(Dockerfile/샌드박스), 골든 솔루션, 테스트/검증기(코드, 유닛 테스트, LLM-as-judge, 또는 agent-as-judge), 그리고 지시 프롬프트 구성까지. 관측가능성이 중요한 이유는 에이전트가 실패할 때 대개 모델이 나빠서가 아니라 모델에 전달된 컨텍스트가 나빴기 때문이다.

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RL to IRL(In Real Life). RL로 훈련된 에이전트는 실제 프로덕션 환경에서 실패한다. 프로덕션 환경에서 성공하려면 지저분함(비가역성·모호함·적대성)을 훈련 파이프라인 1급 시민으로 편입해야 한다. 훈련 전용 시뮬레이터에서의 성공 뿐만 아니라 안전망을 두른 채 실전에서 계속 훈련하는 모델이어야 한다. 시뮬레이션의 완성도가 아니라 실전에서 안전하게 실패할 수 있는 능력이 필요하다. 정적 커버리지(시뮬레이션이 얼마나 지저분함을 담아내는가)가 아니라 동적 피드백 루프(실패를 하네스가 잡아내 학습으로 되돌리는 순환) 구성이 중요하다. 하네스는 점점 얇아지겠지만, 새로운 유형의 가드레일은 계속 추가된다. 하네스가 전부가 아니다.

몇 가지 실패 케이스.

1. 부분 관찰성. 데모에서 에이전트는 스크린샷과 DOM에 접근할 수 있지만 둘 다 안전한 정보원이 아니다. 컴퓨터 화면은 밀도가 매우 높다. 그라운딩(grounding)과 변화 감지가 필련적이다.
2. 비가역성. 폼을 제출하거나, 파일을 삭제하거나, 계정을 잠그면 당분간은 대체로 되돌릴 수 없다.
3. 비결정성. 버튼을 클릭해도 실제로 무슨 일이 일어날지 알 수 없다. 작동은 하겠지만 로딩이 오래 걸릴 수도 있고, 인터넷이 불안정할 수도 있고, 컴퓨터가 업데이트로 재시작될 수도 있다.
4. 일시적 권한. 자격 증명은 자주 만료된다.
5. 모호한 성공. 완료가 성공은 아니다.
6. 적대적 콘텐츠. 우리 주변의 모든 것은 우리의 주의를 끌도록 설계돼 있고, 우리는 이를 헤쳐나가도록 스스로 훈련해야 한다. 이제 우리를 대신해 일하는 모델 역시 이를 헤쳐나갈 수 있어야 한다.

Shyam Sankar. 팔란티어의 핵심 리더이자 CTO. 팔란티어의 13번째 직원.
당시 모두가 캘린더 앱을 만들 때 팔란티어의 12명은 국가안보 문제를 풀겠다고 말했다. 성공할지 전혀 확실하지 않았지만, 중요한 걸 하다가 실패하는게 완전히 사소하고 쓸모없는 걸 만들어 성공하는 것보다 낫다고 생각했다. 카프가 종종 하는 말인데, 사람마다 초능력이 있다. 그 초능력은 당신이 특별히 잘하는 것 자체가 아니라, 다른 사람은 할 수 없는데 당신은 할 수 있는 걸로 정의되는 것. 그게 나에게는 팀을 조직하고 실행하게 만들고, 고객의 문제로부터 거꾸로 일하는 데 무자비하게 집중하는 것을 발견해나가는 여정이었다. 그게 특기다.

FDE는 카프의 직관에서 출발했다. 그저 영업사원이 고객과 접촉하는 방식만으로는 회사로서 성공하지 못할 거라는 직관. 몇 가지 시행착오로, 존재해야 하는 제품을 만드는 유일한 방법은 역전파(back propagation)를 통해서라는 걸 깨달았다. 정말 기술적인 사람들이 고객 옆에 앉아서 이해하고 무엇이 옳은 제품인지 알아내야 한다. 그 제품을 변형해 출시하고, 그 교훈을 다시 핵심 제품에 annealing해서 넣는 능력. 일종의 벡터 수학처럼.

두 가지 구분이 있다. 당신은 고객의 성공에 책임 지는가, 아니면 제품의 성공에 책임지는가. 둘 다 잘 되길 원하면. 이 둘을 한 사람에게 몰아서 책임지게 할지, 아니면 둘 사이 우아한 긴장을 배선해 관리하면서 작동시킬지. 불안정한 균형이다. 이런 전략을 추구하려면 두 조직 사이에 앉아서 그 긴장을 관리하고, 생산적인 긴장이 역효과로 변질되지 않도록 하고, 그때그때 전략적 판단을 내릴 독재자가 필요하다. 카프가 말하는 두 진영 사이의 변증법 같은 것. 양쪽 모두가 필요로 하는 진실들이 있고 그 사이에서 타협해야 하는. 여기서 성격 충돌이 커지는데, 0-to-1을 만드는 사람은 자기가 80%의 일을 한다고 생각한다. 1에서 끝까지를 만드는 사람도 자기가 80%의 일을 한다고 생각한다. 두 종류의 80%가 있고, 서로가 서로를 필요로 한다는 걸 잘 인정하지 못한다.

팔란티어에는 일종의 샤머니즘이 있다. 우리에게는 너무 당연해 보이는 것들. 예를 들어, 나는 FDE를 고통을 대사시켜 제품을 배출하는 사람들이라고 정의한다. 성장 이론에 대해서도. 우리 중 너무 많은 사람들은 완벽하게 예측 가능한 선형 사다리에 오른다는 사고방식에 빠져 있다고 생각한다. 대신 헐크 이론이라는 대안을 제시하고 싶다. 브루스 배너가 어떻게 헐크가 됐는가? 점진적 과부하가 아니라, 죽을 수도 있는 치명적인 감마선에 맞아서였다. 50%는 죽고 나머지 50%는 거대한 녹색 괴물이 될 수 있었다. 자격이 없을지도 모르는 상황에 스스로를 던져 넣어서, 그게 내 안의 헐크를 풀어놓게 만드는 것. 이상한 사회적 압력도 있다. 배우자나 친구, 가족에게 내가 겪고 있는 성장을 어떻게 설명하지? 그래서 라벨이 필요해지고, 실제로는 성장을 가로막지만 성장처럼 보이는 것들을 필요로 하게 된다. 그리고 성장은 종종 돌이켜봤을 때만 점들을 연결할 수 있다. 이 경험에서 어떻게 성장할지 미리 아는 건 아주 어렵지만, 그게 정말 힘들고 나를 밀어붙인다면 어떤 식으로든 성장하리라는 건 알 수 있다.

인생에서 가장 힘든 일들이 당신이 누구인지를 결정짓게 되고, 제대로 반응하면 긍정적인 방향으로 간다. 나는 CTO지만 회사 전체 운영도 도왔다. 처음엔 순진하게 제품이 훌륭하면 될 거라는 순진한 생각을 하지만. 곧 고객 쪽에서 참이어야 하는 온갖 조건들, 고객이 세상을 어떻게 생각하는지, 자신들의 문제를 얼마나 이해하고 있는지, 당신이 더할 수 있는 가치의 본질, 그 가치가 얼마나 지속될지, 얼마나 잘 형성되어 있는지를 이해하기 시작한다. 가치를 전달해야만 판매가 성사된다. FDE들은 계약을 맺기도 전에 실제로 그 일을 하고 있다. 일종의 영업을 이끄는 셈이다. “이 일이 존재적으로 정말 중요한가?” 우리는 다음 계약을 따내려는 게 아니라, 그 기관을 변화시키려는 것이고, 이렇게 계속 가치 곡선을 쫒아 올라가고 그게 결과에 미친듯이 집중하는 문화로 이어졌다.

우리는 이단아가 필요하다. 우리에게 이단아가 없는 게 아니다. 이단아에게는 두 가지가 필요하다. 그들의 이단이 존재할 수 있는 공간, 그리고 그게 가능하도록 위에서 내려주는 약간의 보호. 나는 모든 회사가 자기 회사의 가장 재능 있는 사람들을 위해 이걸 해야 한다고 느낀다. 왜냐하면 조직은 항상 재능을 거부하고, 리더의 역할은 그들을 지켜내는 거니까. 팔란티어도 초창기엔 이단아들의 집단이었다. 난는 마치 이단아 무리의 리더가 된 것 같았고, 우리는 그냥 수년간 주류 사람들에게 두들겨 맞았다. 그래서 지금 우리가 군산복합체 리더로 공격받는 게 정말 재밌다. 우리는 그냥 계속 관료제에 아웃사이더로서 두들겨 맞아왔으니까. 나는 천성적으로 항상 아웃사이더처럼 느낄 것이다. 항상 밖에서 안을 들여다보는 이단아 같은 느낌이 든다. 어쩌면 그 역할을 조금 즐기는지도 모른다. 그게 나에게 매력적인 이유이고. 하지만 팔란티어 초창기에는 정말 정문으로 들어가려 했지만 그 정문은 접근 가능한 문이 아니었다.

우리는 생각만큼 효율적이지는 않다. 2차 대전에서 154종의 다른 기체를 만들었는데 그중 정말 중요했던 건 10개 정도였다. 그렇게 된 이유 중 하나는 집착의 대상이 실효성이 아니라 효율성이었기 때문이다. 먼저 실효성에 도달해야 하고, 그다음에 효율성을 다뤄야 하는데 말이다.

어떻게 이야기를 자기 것으로 만드시나요? 관객 중에는 학교에서 이미 (오디세이를) 배운 사람도 있고, 영화를 본 사람도 있고, 이미 유명한 이야기이니까. 정확히는 균형을 어떻게 찾는지? 너무 소중해서 꼭 넣어야 하는 이야기지만 또 어떤 건 감독만의 방식으로 가져와야 하는 것들 사이에서.
다크나이트 3부작을 하면서 배웠던 것. 전 세계에서 사랑받는 캐릭터를 다루고 있었고, 약 75년 동안 다양한 작과와 예술가에 의해서 쓰여온 캐릭터. 엄청난 기대가 있었고 모두가 그걸 조금씩 다르게 보고 각자 원하는 방식이 달랐지만. 그걸 옆으로 치워두고, 자신이 정말 보고 싶은 것과 정말 믿는 것을 진지하고 헌신적으로 해석해내면, 설령 그게 사람들이 원했던 방식이 아니더라도 사람들은 그걸 존중하고 신뢰하고 만다.

트로이 목마가 최근에 AI에 관한 전체 질문에 많은 비유로 쓰인다. AI가 일종의 선물, 혹은 매우 도움이 되고 일상에서 환영하는 무언가지만 결국 다른 무언가, 어떤 식으로든 더 어두운 무언가가 될 수도 있다는 식으로. 나는 AI가 안에 그리스군이 있다는 걸 모두가 아는 트로이 목마라고 생각한다. 이렇게 빠르게 발전하면서도 대중에게 이렇게 완전히 거부당하는 기술을 본 적이 없다. 모두가 의심하고 있고, AI 영상을 slop이라거나 쓰레기라고 부르는 것이, 매우 건강한 회의주의라고 생각한다. 기술은 늘 훌륭한 선물을 주지만 회의적으로 봐야 한다. 그래야 모든 게 잘될 거라는 맹목적인 믿음이 아니라 새로운 기술에서 최선의 것을 얻을 수 있다.

촬영은 힘들고 실제 집에서 멀어지게 만든다. 하지만 사랑하는 사람들과 함께 한다면, 그 자체로 일종의 집이 된다. 집이라는 느낌.

랩들 사이에는 지속 가능한 성장 우위가 없다. 군비경쟁 상태다. 랩들은 러닝머신 위에 있고, 데이터 밴더들은 그 러닝머신을 돌리기 위해 필요한 것을 판다. 데이터 밴더의 매출은 군비경쟁의 세금이자 모델이 아직 할 수 없는 것에 대한 고백이다. 동시에 랩들의 러닝머신은 계속해서 자기의 공급자들, 즉 데이터 밴더를 처형한다. 모델의 각 세대는 자신을 학습시킨 데이터를 졸업하고 넘어선다. 프론티어 아래의 사다리 칸들은 계속 녹아없어진다. 프론티어는 계속 돈을 지불한다.

데이터 밴더들은 낯선 사람을 대규모로 검증하는 머신을 구축했기에 데이터 밴더로서 정체성을 갖췄고 그렇게 살아남았다. 누가 실제로 의사인지, 어떤 엔지니어가 실제로 코딩을 할 수 있는지, 만나본 적 없는 사람의 판단을 신뢰할 수 있는지를 걸러내는 머신. 랩들이 갑자기 수천 명 단위의 검증된 전문가를 필요로 했을 때, 그 공급을 쥐고 있던 건 오직 채용 회사들뿐이었다. 데이터는 결코 진짜 상품이 아니었다. 검증된 판단이 상품이었고, 검증된 판단의 기존 강자는 구인구직 플랫폼들이었다.

기계가 검증할 수 있는 것은 무엇이든, 결국 기계는 당신 없이도 배우게 된다. 여전히 사람이 이건 좋다고 말해줘야 하는 것은 계속 사람에게 돈을 지불하게 만든다. 코드는 검증될 수 있었기 때문에 첫 번째 희생양이 되었고, 랩들은 이제 공개 저장소에서 수만 개 단위로 자체 학습 과제를 채굴한다. 취향, 모호함, 규제된 판단, 그리고 물리적 세계는 가장 나중에 무너진다. 어쩌면 영원히 무너지지 않을 수도 있다. 노련한 외과의사가 보는 것에 대한 유닛 테스트는 없고, 개어놓은 셔츠를 유닛 테스트할 수도 없다. 희소한 것은 검증이다. 그 희소성을 팔아야 한다.

데이터 물결이 가짜라는 뜻은 아니다. 돈은 진짜고, 성장도 진짜며, 러닝머신의 물리학은 앞으로 몇 년간 더 어려운 숙제에 대한 수요를 보장한다. 이는 이 물결이 아주 특정한 형태의 회사에만 보상하고 복제품들은 벌한다는 뜻이다. 어떤 시장의 1등 고객이 당신의 인보이스를 결제하는 동시에 당신의 대체재를 만들고 있다면, 당신의 제품은 해자가 아니다. 당신의 포지션이 해자다. 데이터 안에서 넓어지지 말고 깊어져라. 게으른 수는 수평 확장이다. 더 많은 도메인, 더 많은 제너럴리스트 공급, 신뢰를 이미 소유한 4대 거인과 경쟁하는 것이다. 복리로 쌓이는 수는 수직 확장이다. 검증이 계속 어려운 도메인 하나를 골라, 그 안에서 최고의 전문가 200명을 직접 고용하고, 랩들이 그것을 위해 찾는 유일한 거래 상대가 되는 것이다. 어떤 젊은 회사는 오디오를 소유한다. 어떤 회사는 칩 설계를 소유한다. 어떤 회사는 고급 수학을 소유한다. 모델이 발전할수록 새로운 사다리 칸이 계속 나타날 것이고, 랩들이 자체 데이터를 생성한다고 해서 이 수요가 끝나는 게 아니라, 그 도메인의 정상을 소유한 자를 향해 난이도 곡선 위로 이동할 뿐이다. 이는 당신이 진짜로 희소한 전문가를 소유하고 있을 때 통한다. 당신의 전문가가 경쟁사의 스프레드시트와 교체 가능할 때는 실패한다.

50번째 회사는 사다리가 아직 지어지고 있는 곳으로 들어가야 한다. 어려운 도메인 하나를 완전히 소유하고, 시간 대신 루브릭과 검증기와 환경을 팔고, 첫날부터 벤치마크를 공개하고, 필요해지기 전에 두 번째 구매자 계층을 만들어두고, 자본 스토리를 첫날에 결정하고, 부트스트랩해서 선택지를 지키거나 크게 투자받아 사다리 칸을 사들이거나 둘 중 하나이지 절대 그 중간이 아니어야 한다. 그리고 만약 당신이 회사를 창업하는 게 아니라 어딘가에 합류할지 결정하는 입장이라면, 내부에서 똑같은 질문을 던져라. 이 회사는 실제로 6가지 상품 중 어느 것을 파는가, 누구의 신뢰를 쥐고 있는가, 지금의 포맷은 어떤 시계 위에 있는가, PO 현금은 어디로 가고 있는가, 랩 다음의 두 번째 고객은 누구인가. 이 질문들에 좋은 답을 가진 회사는 합류할 가치가 있다. 로켓선 위에서는 종종 압축된 타임라인 안에서 많은 것을 배우게 되기 때문이다.

모든 골드러시는 두 가지 방식 중 하나로 끝난다. 금이 바닥나거나, 광부들이 산업화되거나. 이번 것은 세 번째 방식으로 끝난다. 금이 스스로 채굴하는 법을 배운다. 그렇게 되었을 때 살아남는 공급자는, 광산이 결코 스스로 파낼 수 없는 단 하나, 즉 모든 모델이 묻지만 아무도 확정할 수 없는 질문에 대한 답, “좋다는 것은 어떤 모습인가”를 그 광산에 팔았던 이들일 것이다. 그 답을 하나의 좁은 도메인에서 쥐고 있으면 회사 하나를 갖게 된다. 그것을 충분히 신뢰할 수 있게, 충분히 오래 쥐고 있으면, 당신은 남의 경주 속 벤더이기를 멈춘다. 당신은 그 경주가 어떻게 채점되는지의 일부가 된다.

capability가 정확히 언제, 어느 모델에서 도약할지는 아무도 예측할 수 없다. 논문은 capability가 매끄럽게 성장하는 곡선을 보여주지만, 실제 capability는 불연속적으로 갑자기 튀어오른다. 그래서 원칙을 세워야 한다. 도약을 감지할 수 있는 evals/systems를 만들고, 기존 계획을 고집하기보다 새 정보 앞에서 기민하게 움직이고 다음에 뭐가 바뀔지 원점(first principles)에서 사고해야 한다.

리서치 PM에게 유저 가치를 만든다는 건 이제 좋은 PRD를 쓰는 게 아니라 올바른 eval을 찾는 것이다. 예를 들어 실패 사례를 분석하고 페인포인트를 구체적인 예시로 리스트업하면 그게 곧 연구자가 실행할 수 있는 eval set이 된다. 이게 PM판 TDD(Test-Driven Development)라고 할 수 있다. 테스트를 먼저 쓴다.

물론 PRD는 여전히 존재하고 중요하다. 다만 용도가 좁혀졌다. 예를 들어 많은 사람들(like legal, safety, engineering, growing product surfaces)이 하나의 SSOT에 정렬해야 할 때. 그리고 아직 eval할 대상 자체가 정의되지 않은 모호한 기회를 탐색할 때(예를 들어 computer use)가 그렇다.

Labs는 로드맵에 없는 불연속적인 베팅을 한다. 아이디어의 10배·100배·1000배 버전이 무엇일지 질문한다. 모호한 베팅에는 큰 팀보다 작은 팟(때로는 엔지니어 1명)이 더 빠르다. 조직은 0to1을 원하고 기꺼이 자기 베팅을 스스로 접을 수 있는 사람을 선별한다. 마음과 영혼을 쏟은 것을 접는 건 힘든 일이다. 이게 현재 앤트로픽의 조직문화다.

강력한 연구자와 연구 리더는 문제를 원점에서 사고하며, 트레이닝 런과 그 밑의 데이터에 실제로 가까이 머무른다. 위임하지 않는다. 그리고 시간이 지나도 크게 생각한다. 다리오가 “우리는 소프트웨어 엔지니어링을 통째로 바꿀 수 있다”는 식으로 말하는 것처럼. 야망을 갖는다는 건 주제(thesis)는 강하게 붙들되 정확한 접근법은 느슨하게 쥐는 것, 그리고 “forward compatible”을 유지하는 것이다. 클로드 8이 나오면 무엇이 바뀔지 묻고 오늘을 그에 맞춰 짓는 것이다.

시니어로 입사한 사람도 주니어 PM과 동일한 온보딩을 거친다. 유저를 이해하고, 가공되지 않은 피드백을 읽고, 고객과 대화하는 것. 직접 만들어 출시해보지 않으면 좋은 AI 제품이 어떤 모습인지 판단할 수 없다. 매니저는 단순히 만지작거리는 시간이 아니라 실제 워크스트림을 확보해서, 모델이 어떻게 움직이는지에 대한 마인드를 갖추고 유지해야 한다.

판단력(시스템이 아직 살아보지 못한 뉘앙스와 경험의 축적)은 AI가 만들 수 있는 수많은 것들 중 실제로 무엇을 만들어야 하는가를 정하는 데 여전히 결정적이다. 소프트웨어 엔지니어링은 지수곡선에서 가장 앞서 있고, 생물학·생명과학 같은 영역은 아직 그 발치에 있다. 자녀에게 길러주는 자질도 예나 지금이나 같다. 호기심, 끈기, 그리고 자기만의 내면의 목소리를 키우는 것.

앤트로픽은 2024년 한 해동안 낸 모델 출시량을 올해는 한 분기만에 맞추는 속도로 움직인다. 이를 지탱하는 건 자기 프로젝트가 아니어도 출시 전날 밤 DRI를 돕는 문화다. 내부에서는 이를 “entering the hive mind”라고 부른다. 그리고 자기 조직·직함을 키우려는 사람보다 낮은 자아·팀 지향적인 사람을 채용하는 것이다.

이제 eval과 hands-on tinkering이 스킬과 PRD를 대체한다. 디테일에 계속 집착하고, 실험을 개인 종목이 아닌 팀 종목으로 생각하며, AI가 그저 동의만 하는 게 아니라 자기 생각에 반박하도록 두는 사람들. 이제 이 사람들이 승리한다.

Ray Dalio. 1982년 달리오는 멕시코 디폴트와 은행 위기 국면에서 경제 붕괴를 예측했다. 완전히 틀렸다. 본인과 고객 돈을 잃고, 직원을 해고했다. 생활비를 위해 아버지에게 돈을 빌렸다. 이때의 고통이 “내가 틀리지 않았다는 걸 어떻게 알지?”라는 질문을 강제했다. 성공은 아는 것보다 모르는 것을 다루는 능력에서 나온다고 깨달았고, 자신과 의견이 다른 똑똑한 사람들을 체계적으로 찾아 나서는 방식으로 의사결정을 재설계했다. 1982년의 실패 경험은 고통스러웠지만 결과적으로 최고의 경험이었다.

다니엘 카네만이 말했듯이, 과신은 인간으로서 우리 모두가 가진 가장 큰 편향이다. 인간의 가장 큰 비극은 틀린 의견을 붙잡고 있는 것이다. 의사결정 프로세스는, 내가 아는 가장 똑똑한 사람들 중에서 나와 의견이 다른 사람들을 찾아내고 그들의 관점을 이해하려는 것이다. 의사결정을 내릴 때는, 대담함, 즉 위험을 감수하려는 대담함과 틀릴 것에 대한 두려움이라는 개념의 조합(둘을 동시에 요구한다)이 필요하다. 두려움은 최선의 사고를 끌어들이는 장치로 작동한다. 정말 실력있는 조직을 만들고 싶었다. 가장 똑똑한 독립적인 사고자들을 데려와 내게 반대하게 하고, 우리가 늘 잘 반대할 수 있게 하고 싶었다. 그게 독특한 문화를 만들어냈다.

편도체는 내가 틀렸다는 두려움을 만들어낸다. 사람은 틀리고 싶지 않아 한다. 동물적인 행동이다. “나는 이 사람들에게서 배우고 싶다. 나는 다른 의견을 두려워하지 않는다.” 이게 나의 시야를 넓힌다. 흑백에서 컬러로 가는 것이고, 2차원에서 3차원으로 사는 것이다. 네가 나에게 반대하니 너에게 화가 난다는 식의 야만적인 방식에서 벗어나야 한다. 반대는 갈등이 아니라 습관으로 처리될 때 인식을 확장한다.

한 사람의 뇌로 더 열심히 일하는 것보다 프로세스를 바꾸는 것이 낫다. 프로세스 자체가 확증편향·가용성편향·과신을 제거한다. 의식적·논리적 전전두엽과 잠재의식적·감정적 자아는 늘 싸운다. “당신의 약점을 알고 싶은가”라는 질문에 감정은 거부하고 지성은 동의하는데, 습관이 되면 지적 답변이 즐거워진다. 대부분 성공한 사람은 그들만의 원칙을 문서화하지 않는다. 습관으로만 남긴다. 결정을 내릴 때 멈추고 사용한 기준을 작성하면, 그 기록은 예상치 못한 값진 결과를 낳는다.

Jason McCreary. 15살 때부터 프로그래밍을 했고 대학에서 컴퓨터공학을 전공했다. 늘 사이드 프로젝트를 해왔고 크고 작은 성공들이 있지만, 단연 주력은 Shift다. Shift는 Laravel 애플리케이션을 메이저 버전 간에 업그레이드하는 과정을 자동화한다. 로그인해서 저장소를 연결하면 1분도 안 돼 깔끔하게 정리된 원자적 커밋들이 담긴 풀 리퀘스트를 받는다. 점심값보다 싸다. 그는 Shift를 혼자 만들고 혼자 운영한다. 10년 동안 17만 5천 건 이상의 업그레이드를 처리했다. 릴리스 주기에 따라 다소 계절성이 있지만 꾸준히 MRR $50k 이상을 낸다. AI 도입과 Laravel 변경사항 감소로 성장세는 좀 둔화됐지만, 고객 재구매율은 매우 높다. 한번 쓴 사람은 계속 쓴다. 마진이 말도 안 되는 수준이다. 월 운영비 $100 대 MRR $50k+.

Shift가 없을 때, 프레임워크 버전이 올라갈 때마다 개발자들은 수동으로 코드를 고쳐야 했다. 이 반복적이고 지루한 작업을 자동화하는 것이 문제의 핵심이었다. 프레임워크 창시자조차 해결책이 없다고 답했던 문제였다. 당시엔 이걸 사업이라고 생각하지 않았다. 본업에 만족하고 있었고, 그저 이 문제가 좋았고, 본인 스스로 쓸 걸 알았다. 그런데 다른 Laravel 개발자 약 4만 명도 그럴 줄은 몰랐다.

초기 제품은 조약했고, PHP와 shell 스크립트를 섞어놓은 MVP 수준이었다. 랜딩 페이지를 만들었고, 로그인도 없었다. 처음엔 구독제도 아니었다. 업그레이드 버전 개수에 맞게 최소 금액을 받았고, 개발자들의 신뢰가 쌓인 뒤에야 구독을 도입했다.

가장 큰 성장 지렛대는 언제나 커뮤니티였다. 작게 머물러도 괜찮다. 자유가 목표다, 엑싯이 아니다. 이미 속해 있는 커뮤니티 안에서 진짜 문제를 찾아라. 아이디어가 꼭 다음 조 단위 기업일 필요는 없다. 나와 내 주변 사람들이 기꺼이 돈을 낼 만한 것이면 그걸로 충분하다. 내가 잘하는 것, 좋아하는 것, 세상이 필요로 하는 것, 돈을 받을 수 있는 것의 교집합. 10년이 지났는데도 여전히 재미있다. 지난 10년간 삶은 많이 변했다. 결혼했고, 아이가 둘 생겼고, 나이도 들었다. 목표는 Shift를 할 수 있는 한 오래 계속하는 것이다. 끝은 있을 것이다.

Nicolas Party. 스위스 로잔 출신의 세계적인 현대 미술가이자 화가.

그림을 그릴 때는 최대한 느슨하고 자유롭기를 원한다. 예술가로서는 나 스스로보다 훨씬 더 복잡하고 흥미로운 그림을 창작하기를 원한다. “얼굴은 어떻게 그리지?”, “눈은 어떻게 그리지?”와 같은 식으로 사고하고 싶지 않다. 그럼 긴장하게 되고 그림을 더 이상 그리기 어려워진다. 자신의 기술 수준이 무엇이든 그대로 받아들여야 한다. 기술이 부족해도 훌륭한 화가가 있고, 그들이 최고의 그림을 만들어내기도 한다. 반대로 뛰어난 기술을 가졌지만 훌륭한 그림을 기어코 만들지 못하는 화가도 있다. 흥미롭고, 세상과 역동적으로 공명하는 그림을 만드는 행위 그 자체가 중요하다. 만약 누가 나에게 호랑이에게 쫓기는 말과 용을 그려보라고 하면, 레퍼런스 이미지 없이는 절대 그릴 수 없다. 기술이 중요하지 않다는 걸 배우는 게 오래 걸렸다. 원하면 뭐든 할 수 있다는 그 생각. 아이들 같은. “나 이거 어떻게 하는지 몰라” 하는 생각 자체를 하지 않는 나이대. 그림을 그릴 때 내게 가장 중요한 건 왔다갔다하는 과정. 이 형태를 크게, 색상을 더 붉게 같은 매우 단순한 결정에서조차 뒤로 물러났다 다시 그리고, 다시 물러나서 바라보고. 물러나는 순간에 결정한다.

원래 Product management의 핵심 가치는 조직 위아래로 정보를 옮기는 것이었고, 권한 없는 책임이었다. 이제 정보를 정확히 전달하는 기계적인 일은 에이전트가 훨씬 잘한다. 남는 것은 이 변화가 좋은지 나쁜지, 무엇을 만들 가치가 있는지를 평가하는 판단력이다. 변화 비용이 극도로 낮아졌고, 제품에 쏟아지는 변화의 양이 폭증한다. 이제 판단력(judgment)이 중요하다.

직접 만드는 것을 사랑하는 빌더들은 황금기에 들어서는 반면, 기존 PM의 절반 가량(혹은 그 이상)이었던 논빌더(non-builder)는 만드는 것을 사랑하지 않으면 도태된다. 늘 그랬듯이. 과거에 일을 가장 잘했던 사람들, 옛 게임을 가장 잘 마스터했던 사람들이 이 재발명의 단계를 통과하는 것을 가장 힘들어한다. 어떤 시스템을 잘 마스터할수록, 새로운 시스템을 알아채기 어려워진다. 자신의 세계에서는 지금 방식이 잘 통하고 있기에. 그래서 역설적으로 더 약한(덜 성공한) 사람일수록 변화에 더 흥분한다. 정말 잘하고 있다면, 바꿀 유인이 없다. 속도를 높일 수 있는 능력을 찾아야 한다. 여력을 찾아야 한다.

브랜드보다 중요한 건 “얼마나 현재를 살고 있는가”의 감각이다. 개인 브랜드. “나는 이 회사에서 일했고, 제품을 출시했고, 규모 있는 경험이 있다”고 말하면 “그동안 겪은 다양한 경험을 말해달라”는 식의 대화. 하지만 이제 소프트웨어를 만드는 모든 방식과 제품을 전달하는 방식이 완전 달라졌다. 버전1의 방식으로 뭔가를 전달했다는 경험은 점점 덜 중요해진다. 예를 들어 Meta에서 2년간 일하면서 이 알고리즘의 이 부분을 조금 더 빠르게 만들었고, 그게 엄청난 임팩트가 있었고, 솔직히 그 복도 정치를 헤쳐나가고 그 결정을 내리고 점진적 개선을 찾아내는 게 정말 힘들었다는 얘기—그곳에서 일해본 사람으로서 나는 그걸 이해하고 존중하며, 그건 승진할 만한 성과다. 하지만 미래를 살고 있고 프로덕트가 완전히 달라진 사람과의 대화에서는 그게 아주 밋밋하게 들린다.

재발명의 문턱을 넘는 용기. 변화는 인간에게 힘든 일이다. 우리는 적당한 균형점을 찾은 다음 최대한 변화를 줄이도록 훈련받는다고 생각한다. 파트너를 찾고 정착한다. 일자리를 찾으면 계속 머무르려 한다. 피할 수 있다면 새 직장으로 옮기는 건 일종의 실패로 여겨진다. 그게 우리의 전체 모델이고, 그래서 우리는 스스로를 재발명한다는 개념에 대해 어떤 면에서 심리적 장벽을 만든다. 재발명하라고, 변하라고 들으면, 가장 먼저 드는 생각은 “이게 정말 필요한가?”이다. 우리 중 몇몇의 가장 내밀한 심리에서는, “이건 원래 계약이 아니었다”는 생각이 있다. 그 계약은 이랬다. 나는 해야 할 걸 했고, 학교에 갔고, 열심히 일했고, 직장을 구했고, 브랜드를 쌓았고, 매니저가 됐고, 돈을 벌고 있고, 파트너가 있고, 가족이 있고, 그 모든 것. 트위터를 보면 다들 온갖 미친 짓을 하고 있는 것 같다. 하지만 마음 한구석에서는, “왜 이렇게 됐는지 모르겠다. 하고 싶지 않다. 그냥 계속 하던 대로 할 수 있는 세상으로 돌아가고 싶다”는 생각이 든다. 이 심리적 장벽이 지금 문제의 핵심이라고 본다. 그리고 재발명은 하나의 스킬이다.

모두를 똑같이 실망시켜야 한다. 그런데 이제 나더러 이 실망 알고리즘을 겨우 관리하고 있는 와중에 재발명이 가장 중요한 일이라고 하는 것이다. 꽤 암울한 이야기다. 하지만 이런 구조가 있다고 본다. 그리고 최악인 부분은 두 가지다. 하나는, “그래, 한 주 휴가를 내서 사람들이 뭘 하고 있는지, 최신 흐름이 뭔지 파악해보자”고 했는데, 3개월 뒤에 그 한 주 동안 배운 게 이미 낡은 것이 돼버린다는 것이다. 계속 그렇게 해야 한다. 목표가 계속 바뀌기 때문이다. 직장이 없다가 새 직장을 얻고, 이를 악물고 버텨서 통과하고, 다시 흐름을 되찾는 것과는 다르다. 이건 계속 이걸 반복해야 하기 때문에 절대 흐름 속에 있을 수가 없다는 느낌이다.

게다가 어쩌면 당신의 고용주도 당신이 잘하고 있다고 보고, 회사 자체도 이 순간에 안주하고 있을 수 있다. 그래서 그림자든, 탈진이든, 시간 부족이든, 목표가 계속 움직인다는 사실이든, 이 모든 것이 재발명을 꺼리게 만든다. 하지만 이 질문에 대한 첫 번째 조언은, 용기를 가져야 한다는 것이다. 믿어야 한다. “우리가 일하는 방식이 바뀌고 있고, 나는 현재적이어야 한다, 계속 최신 상태를 유지해야 한다”고 스스로 말할 힘이 있어야 한다. 그래서 그 심리적 문턱을 넘을 것이다. 그리고 그걸 다른 무엇보다 우선순위에 둘 것이다. 그 문턱을 넘는 것이 핵심이다. 어떻게 그렇게 하는지 조금 더 이야기하겠지만, 오늘 논의에서 하나만 가져가야 한다면, 이 팟캐스트를 듣는 모든 사람이 재발명을 받아들이는 문턱을 넘을 방법을 스스로 찾아야 한다는 것이다. 그게 지금 우리가 사는 세상이다.

역사적 선례로, Product management라는 직군은 예전에도 한 번 통째로 재발명된 적이 있다. HP, Cisco, AMD 같은 회사들이 물리적 하드웨어 제품을 만들던 시절, 그때는 엔지니어링 사이클이 길었다. “제품 관리”라고 부를 만한 직군이 탄생했다. 그 직군에는 아주 구체적이고 아주 구조화된 일하는 방식이 있었는데, 인터넷 기업들이 등장하면서 그게 사실상 무너졌다. 경영대학원에 가서 학위를 따면 갑자기 제품 관리자가 되는 그런 게 아니었다. 실무를 하면서 전문성을 쌓아야 했고, 들어와서 조직화와 협업 등을 도와야 했다. 앞으로 몇 년도 그럴 것이다. 3개월마다 더 많은 에이전트, 다른 형태의 판단력이 등장하면서 역할과 책임의 경계가 흐려질 것이다. 다양한 배경의 사람들이 들어오고, 떠나는 사람도 있고, 혼돈이 될 것이다. 하지만 몇 년이 지나면 안정될 것이다. 회사들은 특정한 방식으로 자리 잡을 것이고, 계속 일하는 방식을 바꾸지는 않게 될 것이다. 어떤 형태의 최적화에 도달하게 될 것이다. 지금 우리는 그런 최적화 상태에 전혀 있지 않다. 그러니 반복 속도, 그리고 “내 일은 정보를 옮기는 게 아니라 평가하는 것이다. 성공이 어떤 모습인지, 이게 시스템에 말이 되는지 생각해야 한다”는 사고방식은 완전히 다른 스킬이다. 하지만 몇 년이 지나면 어느 정도 루틴이 생길 것이다. 훈련도 생기고, 일관성도 생길 것이다. 다음 직장이 이전 직장과 비슷해 보일 것이다. 요점은, 상황이 바뀌고 있으니 현재적이기 위해 그 문턱을 넘어야 한다는 것이다. 하지만 앞으로 30년 동안 계속 점점 더 빨리 도는 회전목마를 타고 있다가 결국 뛰어내려서 구석에서 토하게 될 거라는 뜻은 절대 아니다. 내가 말하려는 건, 지금이 바로 그 순간이라는 것이다. 만들기를 사랑한다면, 계속 현재적이어야 한다. 그러면 더 행복해지고 더 유의미해질 것이다. 만들기를 사랑하지 않는다면, 업계가 당신에게서 멀어지고 있다는 걸 인정해야 한다. 그게 핵심 포인트다. 지금 제품을 만드는 방식을 지켜보는 사람 중, 이 팟캐스트에 나온 사람 중 누구도 그 말에 반대하지 않을 거라고 본다.

PM들이 모든 산업으로 진출해서 이른바 “변화의 요원(agents of change)“이 되는 세상이 있을 거라고 확신한다. PM은 말할 줄 아는 사람들이기 때문이다. 조직에 대해 가장 넓은 시야를 가지면서도, 그걸 기술적 렌즈로 바라보는 사람들이다. 나는 대부분의 PM이 새 도구를 가장 먼저 받아들여서, 회사 내부의 변화 요원이 되길 바란다. 한번 이렇게 그려보자. 내년에는 모든 프로덕트 조직이 제품 만드는 방식을 바꾸기 시작하는 걸 보게 될 것이다. 그러다 갑자기 우리가 제품을 만드는 방식이 세련되고, 정말 사려 깊고, 정말 앞서나가게 된다. 그래서 나는 제품 리더들이 마치 민들레 씨앗처럼—불면 사방으로 퍼지는 그것처럼—될 거라고 아주 낙관한다. 그런 그림을 그리고 있다. 한편, 프로덕트로 들어오는 많은 사람이 디자인, 데이터 사이언스, 엔지니어링에서 올 거라고 본다. 판단력이 있고, 말할 줄 알고, 현재적이고 싶어 하는 사람들은 “내 레인에만 머물고 싶지 않다. 이게 어떻게 작동해야 하는지에 대한 관점이 있다”고 할 것이기 때문이다.

이제 누군가는 결정을 내려야 하고, 무엇을 위해 싸울지에 대한 의견을 가져야 한다. 그리고 그 대화는 이제 훨씬 명확하게 할 수 있다. 현장의 진실을 알고, 스핀이 덜하기 때문이다. CEO는 문자 그대로 자기 에이전트에게 “상황이 어떤가? 이게 어떻게 성과를 내고 있나? 이 고객이 정말 원하는 게 뭔가? 이게 시스템에 어떤 영향을 주나? 이게 정말 제품을 바꿔서 가능하게 할 만한 일인가?”를 물을 수 있다. 그래서 그 대화가 일어날 수 있지만, 이제 사람들은 진짜 근거를 가지고 다툴 수 있다. 정말 의견이 있고 요점을 전달하고 싶은 제품 담당자라면, 이제 그럴 수 있는 장(forum)이 있다. 그러니 얼라인먼트는 사라지지 않는다. 다만 예전만큼의 연극성은 없어질 것이다. 규모가 큰 많은 회사에 그런 연극성이 있는데, AI가 그걸 없앨 거라고 본다. 그 연극을 위해 사는 PM도 일부 있지만, 솔직히 대부분은 “이건 그냥 엄청난 시간 낭비 같다”고 느낀다. 정말 시사하는 바가 큰데, PM에게 진짜로 물어보면 80%는 “상사의 상사 자리를 정말 원하는가? 그 사람의 하루를 원하는가? 급여도, 신뢰도도, 지위도 아니고, 그 연달아 이어지는 회의 일정을 원하는가?”라고 물으면 대부분 “아니오”라고 답할 거라고 장담한다. 내가 느끼기에, 계속 번영할 엔지니어들은 기본적으로 점점 더 PM스러워질 거라는 것이다. 코딩 부분은 이제 해결될 것이기 때문이다. 이제 남는 건 “우리가 뭘 만들어야 하는가? 이게 훌륭한가? 우리가 원하는 방향인가? 성공은 어떤 모습인가?”이다. 그러니 “내 일이 바뀌고 있다”고 생각한다면, 지금 엔지니어라는 게 얼마나 정신없을지 상상해보라. 엔지니어들이 갖는 한 가지 강점은 시스템으로 사고한다는 것이다. 그리고 대체(obsolescence)에 대해 더 효과적으로 생각한다. 어떤 변화를 만들 때, 그 변화가 제공하는 제품 안에서 지속가능할지 판단해야 하는데, 엔지니어가 거기서 우위를 갖는다고 본다. 그들이 갖는 또 다른 우위는, “이걸 더 자동화되고 더 단순하게 만들 수 있을 거야”라는 감각이다. 제품 담당자는 판단력과 커뮤니케이션에 약간의 우위가 있고, 엔지니어는 시스템 스케일링과 이 변화가 사람들에게 어떤 영향을 주는지에 약간의 우위가 있고, 디자이너는 취향(taste)에 약간의 우위가 있다. 그리고 이 모든 게 여전히 중요할 것이다. 물론 이 모든 걸 다 가진 사람이 한두 개만 가진 사람보다 더 잘할 것이다. 하지만 채용이 늘고 있다는 리포트가 보여주듯, 업계는 안전 이상이다.

인터뷰를 설계하고 실행하는 방법. 고객 인터뷰는 자신의 아이디어를 파는 것도, 이미 믿고 있는 바를 확인받는 것도 아니다. 고객에 대한 진실을 발견하는 것이다. 가설을 먼저 글로 적고, 열린 질문을 던지고, 예상 밖의 반응이 나오면 가설을 수정하며, 배움이 정체될 때 멈춘다.

대부분은 고객 인터뷰의 시간을 자기 아이디어가 얼마나 훌륭한지 고객에게 파는 데 시간을 쓴다. 똑똑하고 들떠있고 열정적인 인터뷰어는 인터뷰이와 마주 앉아 한 시간 동안 온갖 기능과 이점을 설명하는 세일즈 피치를 한다. 인터뷰이는 꽤 괜찮다고 답변한다. 인터뷰가 끝났을 때 새롭고 실행 가능한 무언가를 얻지 못했다면 당신과 상대 모두 시간을 낭비한 것이다. 흔히 아이디어 검증이라 부르지만, 상대를 설득해 검증을 받아내는 데 시간을 쓰고 싶은 유혹을 이겨내지 못한 것이다.

대신 “이 사람은 내가 사실이라 믿었던 것을 무효화할 무엇을 알고 있는가?”라는 마음가짐으로 임해야 한다. 반증이 아니라 확증을 목적으로 삼으면 안 된다. 가설을 미리 리스트업하고 인터뷰를 참여해야 한다. 고객에게 무엇을 만들어야 하는지 물어서 무엇을 만들지 결정할 수 없다. 대신 고객과의 대화에서 배울 수 있는 것은 그들의 현재 삶이 어떤 모습이며, 이것이 미리 나열한 여러 중요한 질문에 답을 주고 언젠가 PMF로 이어진다. 미리 작성한 가설의 절반 혹은 그 이상이 틀릴 수 있다. 괜찮다. 내가 몰랐던 사실을 획득하거나 안다고 착각했던 사실을 무효화할 수 있으니 괜찮다.

질문은 가설을 검증하고 더 나은 가설을 제안하도록 설계된다. 질문은 열려 있어야 한다. 사람들이 여기서 대부분 실수한다. “보안” 사례 같은 가설을 세워놓고, 여전히 “발견” 모드가 아니라 “판매” 모드에 있기 때문에 “유도 심문”하는 질문을 던진다. “블로그는 항상 해킹당하고, 해킹당하면 정말 끔찍하잖아요, 그렇죠? 호스팅 업체가 블로그를 보호할 추가 보안 조치를 갖추면 좋겠죠?”. 모두가 “네”라고 답할 것이다. 동의하지 않으면 바보처럼 들릴테니까. 쓸모없는 질문이다. 열린 질문이어야 한다. 열린 질문이 아닌 유도 질문은 응답자의 사회적 동조 경향 때문에 항상 거짓 긍정을 만들어낸다.

새로운 정보를 더 이상 만들어내지 못한다면, 진전을 위한 새로운 방법이 필요하다. PoC, 데모, MVP(혹은 SLC). 놀라움이 멈추면, 배움이 멈췄다는 뜻이고, 이 프로세스를 멈춰야 한다는 뜻이다. 놀라움의 이터레이션을 설계해야 하며 응답이 가설과 모순되거나 예상 밖의 것을 드러낼 때를 포착해야 한다.

소프트웨어는 더 이상 진입장벽이 아니다. 소비자 제품의 병목은 제품 그 자체가 아니라 Product distribution에 있다. 지속 가능한 우위는 생태계(Snap을 예로 들면, 개발자가 만든 수백만 개의 AR 렌즈, 크리에이터 관계), 하드웨어, 디자인 주도 문화, 그리고 사용자가 명시적으로 요구하는 것을 거절할 수 있는 의지에서 나온다. 고객의 문제를 해결하는 것은 통념과 달랐고, 사용자가 요구한 기능은 근본적인 문제를 해결하지 않는다.

좋은 아이디어를 얻으려면 많은 아이디어가 필요하다. Snap의 디자인 팀은 매주 수백 개의 새 아이디어를 제시하고, 신입 디자이너는 첫날부터 발표한다. 심지어 Snap은 의도적으로 직원 200명까지 PM을 고용하지 않았다. 전통적 조직구조가 디자이너를 “PM 지시에 따라 시각물을 생산하는 사람”으로 격하시키는 것을 막기 위함이다. 아이디어가 쏟아져 나와야 하고, 그걸 막는 모든 구조적인 병목은 제거되어야 한다.

상을 받는 건 정말 감사하다. 결국 인정 받는 일이니까. 어쩌면 개인이 아니라 팀 혹은 지금 하고 있는 일에 대한 일종의 칭찬 같은 것이니까. 하지만. 상을 받는 순간이 끝나면 그날 저녁이 끝나고, 다시 전쟁 같은 일상으로 돌아가고, 그걸로 끝이다. 별로 뭘 바꾸지 않는 것 같다. 다운되는 느낌보다는 애초에 업된 느낌도 없다고 해야 맞을 것 같다. 그냥 일의 일부로 지나가는 것. 내가 어디쯤 와 있는지 안다고 느끼는 순간, 그건 일종의 현기증 감각이다. 그게 나를 앞으로 나아가지 못하게 막을 것 같고.

좋은 태도는 아닐 수 있지만, ‘절대 끝나지 않는다’는 감각이 나의 본질이다. 내가 뭘 하든. 집을 짓든 Loewe든. JW든. 프로젝트가 끝났다고 느낀 적이 없다. 안주하는 것에 대한 일종의 미신적인 두려움. 뭔가를 즐기다 보면 자신이 누구인지 잊어버리고 변해버리는 것. 이상하게도 늘 ‘더 나아질 수 있다’는 쪽으로 생각하는데, 장기적으로는 좋지 않을 수도 있다. 자기 자신이나 자신의 위치를 보게 되는 순간, 창의적이기가 정말 어려워진다. 그걸 깰 수가 없으니까. 매번 컬렉션을 시작할 때마다, 전체를 부수고 다시 시작하는 느낌이다. 집도 마찬가지. 집을 완벽하게 정리하고 나면 일주일 안에 다시 물건들을 잔뜩 쌓아놓는다. 늘 ‘진행 중’이라는 느낌이 필요한 것이다. 나를 흥분시키는 건 늘 다시 쌓아 올리려는 시도, 지금 여기 도달했다고 느끼지 않으려는 그 감각. 그게 내 에고를 억누르진 않아도 계속 통제된 상태로 유지시켜준다. 패션이라는 건 완전히 빨려 들어가게 만드는 경향이 있으니까.

사람을 채용할 때, 늘 존경할 만한, 잠재력이 보이는 사람들을 뽑고, 그들이 어떤 판단도 두려워하지 않고 자유롭게 자신을 표현할 수 있는 지점까지 밀어붙이려고 한다. 그래서 나는 예스맨을 정말 싫어한다, 나에게 도전하는 사람이 좋다. 사람들이 창작으로 보여주고 싶은 걸 부끄러워하지 않고 기여했으면 한다. 예스맨들에게 둘러싸이면 정말 짜증이 나고, 그러면 상황도, 패션쇼도, 이미지 메이킹도 아무도 도전하지 않게 되니까. 이런 면이 스스로 꽤 터프하다고 느낀다.

모두가 이미 존재하는 무언가 안에서 새로움을 찾으려 애쓰고 있다. 바지를 재발명하고, 드레스를 재발명하고, 그런 원형들을 1년에 여덟 번씩 재발명하려 하는 것이다. 일이 많다 보면 유일하게 힘든 부분은, 꽤 고립될 수 있다는 것. 친구와 저녁 약속을 잡는 것조차 파리에 있는지, 런던에 있는지, 여행 중인지 아닌지를 따져야 하는 미션이 돼버린다. 그냥 누군가와 저녁을 먹는 것처럼 평범한 일을 할 시간을 찾는 게, 아마 가장 힘든 부분이다, 시간 대부분이 창작 활동에 소모되니까. 큰 문제는, 아까 말했듯이, 자신이 어디에 있는지 아는 순간 자기성찰적이 되고, 이상하게도 스스로에게 도전하지 못할까 봐 두려워지는 것, 자신이 만든 것과 하나가 됐다고 느끼게 되니까. 내 창작 과정에서는, 쇼를 하거나 제품 라인을 만들 때, 늘 구조의 ‘정상성’ 안에서 얼마나 멀리 밀어붙일 수 있는지 그 긴장감을 찾으려 하고 있다는 걸 알게 된다. 예를 들면 점이 하나 찍힌 스웨터처럼. 어떤 때는 꽤 멀리 밀어붙이는 걸 좋아하는데, 또 어떤 순간에는 청바지와 남성 셔츠의 허리선을 살짝 올려서 비율만 살짝 비틀어보는 게 전부일 수도 있다. 결국 가스를 켰다 껐다 하는 것 같은 일.

배우기 위해서는 때로 모방해야 한다는 것, 나는 그게 좋다. 어느 순간부터 패션은 이상하게 영역 표시, 소유권 주장 같은 게 심해졌다. “내가 먼저 이걸 디자인했어, 내가 이걸 했어” 하는 식으로. 나도 한동안 그랬다, “내가 그거 먼저 했는데 어떻게 감히” 하는 식으로. 그러다 결국 뭔가를 디자인해서 세상에 내놓고 놓아주는 게 훨씬 더 신나는 일이라는 걸 깨달았다.

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Anderson은 자신이 직접 그림을 그리지 못한다는 결핍을 “brain to hand”라는 개념으로 반복 표현한다. 이 결핍은 그를 다른 창작자(화가, 사진작가, 다른 디자이너)에게 적극적으로 기대게 만드는데, 이것을 부끄러움이 아니라 필수적인 생성 메커니즘으로 규정한다. “영향받는 것”을 명시적으로 긍정하며, 소셜미디어가 만든 “출처를 두고 수치심을 주는” 최근 풍조를 창작 과정에 해로운 것으로 지목한다. 표면적으로 영상이 에피소드 나열처럼 들리지만, 인터뷰를 관통하는 단일한 메커니즘은 완벽주의라기 보다는 완결(closure) 자체에 대한 구조적 거부로 느껴진다.

CI 통과 = 안전이라는 공식이 더 이상 안 맞는다. 에이전트는 파이프라인을 “설득”하는 데 능해서, 테스트 통과하고 PR 설명도 그럴싸한데 막상 배포하면 전체 테이블 스캔 쿼리나 무한 성장 캐시가 섞여 있다. 예전엔 대충 짠 코드가 딱 티가 났는데, 요즘은 시니어가 쓴 것처럼 보인다. 부족한 건 코드 작성이 아니라 “이걸 배포해도 되는지 판단하는 능력”이고, 리뷰로 물량을 막는 건 지는 싸움이다. 결론은 인프라 자체를 엄격하게 만들어 “빨리 배포 = 기본적으로 안전”이 되게 하자는 것. 카나리와 자동 롤백, 배포 후 상시 자기검증, 운영 지식을 문서가 아니라 실행 가능한 도구로. PR 올리기 전 세 가지 질문도 제안한다. (1) 이게 뭘 하는지, 배포 후 어떻게 동작하는지 설명할 수 있나 (2) 프로덕션이나 고객에 어떤 부정적 영향이 있을 수 있나 (3) 이 PR이 장애를 낸다면 내가 온콜 받을 수 있나

사실 엔지니어의 역량은 애초부터 코드 작성에 있지 않았다. 좋은 엔지니어와 그렇지 않은 엔지니어의 차이는 항상 판단에 있었다. 무엇을 만들어야 하는지, 이걸 배포해도 되는지, 장애가 나면 어디를 봐야 하는지. 코드 작성은 그 판단을 실행하는 도구였고, 에이전트가 그 도구를 빠르게 만들어주면서 판단이 전면에 드러났을 뿐이다. 그런데 그 판단의 기준이 하네스(CI/테스트/리뷰) 안에 없다. 시스템의 운영 맥락, 장애 이력, 배포 기준이 온톨로지로 구조화되어 있어야 하네스가 참조할 수 있다. 없으면 에이전트는 표면적 기준에만 최적화된다.

John Cutler. 그가 커리어에서 경험한 최고의 리더십은 대개 이런 것이었다. 몇 개의 워크스트림(혹은 레인)을 힘들게 구획하고. 오너를 지정하고. 팀원들이 좋은 습관과 템포를 만들도록 강하게 밀어붙이는 것.

어려운 일이지만 얼마나 어려운 일인지 제대로 인지하기도 어려운 일. 왜냐면 다음과 같은 작업이 전제되므로. 팀원들이 일하는 방식을 방어하고, 당장 성과가 나지 않을 때도 우리 작업을 옹호하기 위해 물밑에서 했을 지지 작업. 좋은 습관을 계속 시범 보이고, 궤도에서 벗어났을 때 팀원들을 다시 그 Zone으로 코칭해내는 인내심. 레인은 처음부터 자명하지 않았다. 팀과 함께 공동설계되고, 논쟁을 거치고, 시험되고, 수정된 것이었으므로. 겉에서 보이는 것보다 훨씬 지저분한 과정. 그럼에도 이 모든 것을 자기 얘기로 만들지 않고, 팀원들을 각자 이야기의 주인공으로 되게 만드는 것까지.

많은 리더가 분기나 연초를 새해 다짐처럼 힘차게 시작한다. 이내 표류한다. 사고 모델이 어긋난다. 사람들은 서서히 쌓여온 어려운 대화와 코끼리(모두가 알지만 말하지 않는 문제)를 피한다. 아니면 당황해서 즉흥적으로 고삐를 죄려 든다. 벌써 분기가 중반이라든가. 추가 계획이 필요하다든가. 나라고 다르겠는가. 팀이 작게 일하면서 크게 생각하도록 유지하면서, 굴러가는 그 불확실성의 원뿔을 궤도 위로 계속 밀어내는 일은 어렵다. 끊임없이 방향을 바로잡아야 하면서도, 마이크로매니징이 아닌 것을 드러내면서.

프레임워크 같은 건가? 아니다, 그저 살면서 주워 담은 것들이다. 그러나 진짜 핵심은 레인이어야 한다. 너모 모호해서도 안 되지만 너무 구체적이어서도 안 된다. 이상적으로는 서로 비교적 독립적이어야 한다. 어느 정도 지속되어야 하면서도 필요하면 레인을 재구성하거나 하나를 은퇴시키거나 멈추는 어려운 결정도 기꺼이 해야 한다. 한 명이나 두어 명의 오너도 있어야 한다. 레인이 정리되고 나면 진짜 중요한 건 올바른 습관이다. 이번 주엔 뭘 할 건지? 지난 주에는 무슨 일이 있었고? 단기 목표는. 장기 목표는. KPI는. 현실적으로 행동할 수 있는 건? 병목은 뭐지?
가장 중요한 건 팀 혹은 팀들의 팀으로서 그걸 이야기하고 함께 결정내리는 것이다. 그리고 이걸 하는 척, 진전을 만드는 척, 정렬되어 있는 척. 뭐든 척할 수 있는 방법은 많다.

인간적인 일이다. 우리는 어느 정도 지속가능하면서도 날카롭고 전략적인 “올바른” 레인을 구획하는 데 스스로 책임을 질 수 있지만, 동시에 특히 일이 잘 되고 있을 때조차 모든 레인이 변하고 결국 사라진다는 생각에도 자신을 내맡길 수 있다. 우리는 의도를 가지고, 긴급함과 신중함 사이의 좋은 균형을 이루며 시간을 쓸 수 있는 주체성을 가지고 있다. 그럼에도 우리는 굴러가는 불확실성의 원뿔과, 거기서 나타날 수 있는 여러 다른 미래들의 아름다움에 자신을 내맡길 수도 있다.

이 레인이라는 걸 어떻게 실행하면 좋을까요.

1. 소수의 레인 세트(3-5개)를 정의하자. 너무 많지 않게. 일을 진전시킬 수 있어 보이는 주요 동인과 레버만. 리스크 프로필, 복잡도, 실험 친화성, 필요할 만한 실천법 등을 포함해 각 레인의 형태를 합의하는 데 시간을 써야 한다. 궤도에 오를 만큼 안정적이면서도 현실이 바뀔 때 진화하지 못할 만큼 경직되지 않은 레인을 찾아야 하고. 역할에 따라 이걸 다른 레벨에서 정의하게 될 수도 있다.
2. 각 레인에 짧은 의도를 적어야 한다. 작업이 아니라 방향. 레인을 할일 목록으로 만들지 않으면서 전략과 목적을 전달하는 것.
3. 레인에 실질적인 오너십을 부여해야 한다.
4. 잘 판단할 수 있을 만큼의 정보만으로 레인을 채워야 한다. 명확한 단기 작업. 단기적으로 영향을 줄 수 있는 지표. 목표,리스크,현재가치 같은 좀 방향성 있으면서 지연된 신호. 단지 문서화의 목적이 아니라 표류를 일찍 알아채는 목적으로.
5. 레인을 하나의 공유된 장소에 두고 매 사이클 그대로 이어 받아야 한다. 이관 자체가 보정의 일부가 된다. 그대로 이어받는 행위는 무엇이 바뀌었고, 무엇이 정체되었고, 무엇이 사라졌는지에 주의를 강제한다. 이력을 계속 남겨두는 것은 대부분의 사람들이 생각하는 것보다 더 중요하다.
6. 자주 리뷰하고, 더 깊은 리셋은 덜 자주 계획해야 한다. 매주 혹은 격주 접점이 정직함을 유지시켜준다. 이따금의 더 깊은 리뷰는 레인을 더 큰 레인의 맥락에서 바라보고, 가정을 재점검하고, 필요하면 리셋할 여지를 만들어준다. 발산과 수렴의 시기는 정상이다. 레인의 형태와 일하는 방식이 계속 일정하게 유지될 거라 기대해서는 안 된다. 표류가 나타나면 큰 리셋을 기다리지 말고 그 순간에 조정해야 한다.
7. 심도 깊은 사고방식으로 일해야 한다. 지금 반드시 움직여야 하는 것에는 선명한 초점을. 앞에 놓인 것에는 부드러운 초점을. 굴러가는 불확실성의 원뿔에 대한 인식은 트레이드오프를 판단하는 데 도움을 준다. 어떤 레인은 프로젝트 형태이고, 어떤 것은 좀 더 개방적이다. 둘 다 각 레인이 자기 자리를 계속 정당화하는 한 유효하다.
8. 지속적인 실천의 일부로서 레인을 리팩터링하거나, 피벗하거나, 은퇴시켜야 한다. 어떤 레인은 오랫동안 안정적으로 유지된다. 어떤 레인은 이해가 깊어지면서 형태가 바뀐다. 핵심은 레인이 계속 유용하게 남도록 끊임없이 조정하는 것이다.

Matthew M. Williams. 미국의 패션 디자이너. 축구선수로 활동하다 중퇴하고 업계 경력도 없이 뉴욕으로 건너가 패션계에 입문했다. 패션 브랜드(1017 ALYX 9SM: 순서대로 본인 생년월일, 딸의 이름, 창업을 시작한 주소지)를 창업했고, 2020년에는 지방시의 크리에이티브 디렉터로 부임했다.

브랜드를 창업한 건 본인의 목소리를 갖기 위함이었다. 뉴욕에서 다른 브랜드의 프로덕션·디자인을 만들었고, 내 것인 아이디어로 인정받고 싶어서 브랜드를 창업했다. 가장 오르기 힘든 산부터 시작하기로 했다. 본인이 남자였기에 본인에게 가장 어려운 우먼즈웨어부터 시작했다.

패션이 힘든 시기에 그는 친구들과 음악을 만들었다. 사진을 찍고. 정원을 가꾸고. 꽃과 요리에 푹 빠졌다. 그는 창작의 도구를 패션에 국한하지 않았다. 그에게 창작은 매체와 무관하게 하나의 소스에 연결되는 행위다. 패션이든 음악이든 소재 혁신이든. 그리고 그 연결을 위해 철저히 개인적으로 진심인 동시에 외부 평가로부터 거리를 두려고 노력했다.

“How do you kind of create a space for yourself to deal with that? We spoke a bit off camera about the idea of rituals and things that you do, and how your lifestyle has changed. Meditation changed my life. It was maybe when I was 30, there was so much pressure and work and taking care of the kids, it was just suggested to try meditating to help with the stress and pressure and anxiety I was experiencing at that time. I just feel like I didn’t have enough energy to get through the day. And then I started being consistent about it, doing it twice a day, and month after month I started to see myself change and the world around me change. And then maybe a year after that I decided to stop drinking, and that was like a really big shift in my life as well. I think meditation in a way also cleared space over time, and it’s still doing that every day — it’s bringing more people and experiences into alignment for my life, and also has had me be okay with letting go of certain people and experiences. I haven’t been this happy in years, which is great — to have space just to create, do things, spend time with the people that I want to spend time with, go visit suppliers again and develop with them.”

“I think most people now would describe you as a fashion designer, but how do you feel about that label? The work that I produce is through the lens of fashion, but what’s so beautiful about fashion is that it’s an all-encompassing medium — you have music for the shows, architecture if you’re doing stores or pop-ups, collaborations with artists, so many different elements, it’s really a total sensory work. When I started discovering fashion, it was also through going out — I would see how people were dressed at a nightclub, and I would also get dressed up to go out to dance or to DJ. And then when I first started going to shows, and they weren’t live-streamed or put on the internet, I would hear music that I had never heard before, and even so many people I respected, I would love the soundtracks of those shows — I loved all the Hedi Slimane soundtracks, and different friends in New York that would do unique music for the shows. I remember when we sent “Bad Romance” to McQueen for Plato’s Atlantis — that was a huge moment, and the songs also changed the feeling of the show so much, and I loved fashion’s connection to music in that way. So when I started showing, it became really important to curate and sometimes commission or co-create the soundtracks — it puts this electric feeling in the air.”

“I want to ask you why you decided to start a fashion brand. I wanted to be known for the ideas that were mine rather than the ideas that I was creating for other people — that had a lot of visibility, so it felt important to do work that was really authentic to me, that had my own voice. So I wanted to start a project that was very personal and allowed space for me to include all of the interests in my life. Before I had the money to start my own brand, I would do product development and production for other brands — so when I was living in New York, I would do freelance for women’s wear brands, running the designs of the designer with a sample room or factory. So I got to learn about women’s wear through creating others’ designs, and then I was always excited about women’s wear, whether that was fashion photography or looking at shows, going into stores and looking at women’s clothes. And the women around me too have always been really inspiring — friends and family, how they dress, what they’re interested in, and just that dialogue. I always wanted to do both, so I felt I might as well start with the most difficult mountain to climb first, which would be being a respected women’s wear designer. I felt the men’s path would be a little bit more palatable for everyone because I’m a man — I could talk about the clothes being authentic to how I want to dress and what I want to wear, whereas with the women’s wear it was much more about dialogue with the women around me and what they’re interested in, and reaction to women I’m inspired by.”

“I’d rather be known for stuff being beautifully made with thought and care and subtleties that you can tell it’s touched by hand and last, and you feel intention and love put into the garments, and have it look like nothing else that exists. You can’t take away the time and energy that needs to be put into things to make it — well, to make it good, there’s no — you can’t call that in or delegate that, it just comes with the time spent doing the thing.”

진짜 전략이란 둘 다 좋은 옵션 중에서 하나를 선택하고, 마음에 들지 않는 것까지 포함한 모든 결과를 받아들이는 것이다.

조직의 일상 결정은 필연적으로 개인 단위로 독립적으로 내려진다. 규모가 커지면 권한이 개인에게 위임될 수밖에 없으므로. 개별적으로 합리적인 결정들도 서로 정렬되지 않으면 조직 전체는 정체된다. “국지적으로 합리적”과 “전체적으로 일관됨”은 별개 속성이므로.

A over B even though B is also desirable.
진짜 전략적 선택은 양쪽 다 스마트해야 한다.
“좋은 디자인”은 진짜 선택이 아니다. “나쁜 디자인”이 애초에 좋은 대안이었던 적은 없으므로. “올인원”은 진짜 선택이다. “작은 코어 + 확장성”이라는 좋은 대안이 실제로 존재하므로. “둘 다”는 말도 안 되는 선택지다.

Chooses A and all of A’s consequences, including the unfortunate ones.
선택에는 바람직한 결과와 불행한 결과가 함께 따른다.
모든 결과가 좋은 소식뿐이라면 그건 진짜 선택이 아니거나, 실제 결과를 직시하지 않은 것이다. “훌륭한 디자인”에도 비용이 든다. 유능한 디자이너, 더 큰 팀, 느려지는 출시 속도, 고객 일부의 불만(모든 고객이 훌륭한 디자인에 동의하지 않는다).

A set of choices that reinforce each other, rather than choices that are smart in isolation but conflict together.
일관성을 넘어 서로를 강화해야 한다.
전략적 선택들은 서로 충돌하지 않는 정도로는 부족하고, 하나가 다른 하나를 실제로 더 쉽게·강하게 만들어야 하며, 그렇게 맞물린 선택 묶음만이 회사를 “세상이 어때야 하는가”에 대한 하나의 일관된 관점으로 만들어 그 관점에 공감하는 고객의 깊은 충성(애정)을 이끈다. 예컨대, “작은 팀”은 “작은 코어”를 강제하고, “작은 코어”는 “확장 가능한 생태계”가 붙기 쉽게 만든다. 세 선택이 서로를 밀어주며 “완성은 커뮤니티가 채운다”는 하나의 태도로 굳어진다.

But even perfect individual decisions can easily be inconsistent between teams: decisions can be locally rational yet contradict decisions made elsewhere. If everyone is moving in different directions, the company goes nowhere, even if everyone is productive and efficient.

Even autonomous teams require alignment. Not alignment on tactics (those change weekly), nor on platitudes (those change nothing), but alignment on a small set of macro-level decisions. These are the strategic choices.

Most “strategy” documents fail because they repeat platitudes instead of making decisions that require trade-offs and sacrifice. They read like moral aspirations: “Customer-first.” “Move fast over bureaucracy.” “Quality over shortcuts.” “Great design over mediocrity.”

Those aren’t wrong per se; they’re just non-decisions. No one says, “Our strategy is to have low quality and ugly design,” yet mediocre products exist. Why? Because companies chose other priorities—price, speed, extensibility, power, complexity—and the trade-offs showed up as low quality or uninspired design. These underlying choices—saying “no” even to things that are universally desirable like quality and design—are the hallmarks of real strategy.

The rule is: When in conflict, adhere to the strategic choice. When not in conflict, do whatever is best. When quality and cost don’t conflict, take both. But usually they do conflict. In those moments, you can’t satisfy everyone. Some customers want one side of the trade-off; others want the other. If you don’t decide consistently, you land in the only truly losing position: not enough quality and design to earn delight and loyalty, but also not enough power and breadth to win complex use cases. You lose both markets, because you claimed “it’s a balance” and created something no one is excited to use.

The Agile Manifesto epitomizes this attitude. “Working software over comprehensive documentation” doesn’t claim documentation is bad; it says that when time is limited (and it always is), you invest more in one than the other. That’s not dogma; it’s a mechanism for consistency under pressure. They even underline their intent: “While there is value in the items on the right, we value the items on the left more.”

The weaknesses of your choices are painful to accept. The advantages of the opposite choices sound wonderful. Welcome to strategy, where you make hard choices. If the choice wasn’t hard to make, it wasn’t actually a choice. Make the hard choices now, relieving everyone else of that burden, and allowing them to make smart decisions independently.

우리는 일상 업무에 눈이 멀어 전술적이고 점진적인 아이디어에 갇힌다. 그렇게 우리의 브레인스토밍은 실패한다. 사업의 어떤 한 차원을 극단으로 늘려보는 건 그 작은 사고에서 벗어나게 해주며, 때로는 그 극단이 옳은 답으로 판명되어 회사 전체의 차별화된 전략이 되기도 한다.

우리는 중요한 변화를 만들지 않는다. 나머지 95% 고객에게 더 나은 결정이라 해도, 5%의 고객조차 화나게 하고 싶지 않아 한다. 아무리 잘못된 일이더라도 기존 고객 기반에 큰 변화가 가져올 대가를 감수하고 싶지 않으므로.

무조건 우리 제품을 더 낫게 만드는 결정이어야 한다. 무작위 기술이나 무관한 시장이 아닌. 고객이 쓰면 멋질 것 같은 기능. 고객이 원하는 기능을 가능케 하는 혹은 비용 효율성·확장성·테스트 용이성·유지보수성을 개선할 수 있는 신기술이라든가.

좋은 아이디어는 결국 카피된다. 시간 문제일 뿐이다. 기능만으로 경쟁하면 결국 패배한다. 더 크고 더 감정적인 차별화를 만드는 게 이기는 방법이며, 점진적인 제품 업데이트가 차별화나 성장을 극적으로 늘려줄 거라는 습관적 믿음에서 벗어나야 한다.

1000페이지짜리 책도 40페이지짜리 요약본으로 정리될 수 있다. 그 요약본의 핵심 교훈은 한 페이지짜리 블로그 글로 정리될 수 있다. 책의 주제와 독특한 관점 하나는 한 문장으로 정리될 수 있다. 디테일이나 정밀함, 완결성을 희생한다면 언제나 더 작게 만들 수 있다.

때로는 고객을 인터뷰하고도 결국 잘못된 기능 아이디어를 얻게 된다. 때로는 무언가를 쓸 것인지 물으면 그렇다고 답하고, 진심으로 그렇게 생각하지만, 다섯 달을 들여 그것을 만들고 나면 실제로는 쓰지 않는다.

“Brainstorming often fails because we’re blinded by daily work and anchored to tactical, incremental ideas. Stretching one dimension of the business to an extreme — even to the point of nonsense — jostles you out of that tiny thinking, and sometimes the extreme turns out to be exactly right: it can become a company’s entire differentiated strategy.”

“Often we don’t make important changes because we’ve gotten complacent with our marketing, or we never got around to having a truly compelling unique positioning statement, or we don’t want to incur the penalty of big changes on our customer base, even if it means we’re doing the wrong thing today from a competitive standpoint, and the wrong thing for the future. We don’t want to make even 5% of our customers mad, even if it would be better for the other 95%. There will be 10x more customers in the future than there are now, but only if we build for them, today.”

“It has to be something that makes our product better, not a random technology or unrelated market. Aside from that constraint, it can be anything—building a feature you just think would be cool for customers to use, developing a technology that would be fun to work on (that happens to deliver a feature customers want), refactoring infrastructure or architecture using some interesting modern technology that would also improve something like cost-efficiency, scalability, testability, or maintainability.”

“All your good ideas will be copied; it’s just a question of when. Competing only on features results in bullet-point battles; this is the weakest way to win sales. Creating bigger and more emotional distinction is a powerful way to win, and breaks us of the habit of believing that incremental product updates will dramatically increase differentiation, or growth.”

“A 1000-page book can be summarized in a 40-page Cliff’s Notes. The key lessons of Cliff’s Notes can be summarized in a 1-page blog post. The main theme and one unique perspective of the book can be summarized in one sentence. It can always be smaller, if we trade off detail, or precision, or completeness.”

“Sometimes you interview customers and come away with the wrong feature ideas anyway. Sometimes you ask them whether they’d use something, and they say yes, and they even meant it, but after spending five months building it, they don’t actually use it. Stretching your ability to get empirical signal helps you avoid those issues, and might even create breakthrough ideas, or avoid ideas that seem great, but aren’t.”

“When you look back over years of a business, often the whole trajectory comes down to 1-2 big decisions per year. A critical product launch, a key decision to enter a market for expansion or exit one market to focus on a healthier one, a key hire, a competitive insight. It’s difficult to know in the moment which will be seminal, but thinking this way forces you to think of only the absolutely most impactful ideas, which are probably the ones you should be focused on regardless.”

“The dangerous man is the one who has only one idea, because then he’ll fight and die for it. The way real science goes is that you come up with lots of ideas, and most of them will be wrong.”
—Francis Crick

고정된 일과, 안전이 아닌 학습을 기준으로 모든 중대한 결정을 내리는 것, 그리고 완벽을 기다리지 않고 빠르게 출시해 시장이 판단하게 하는 것. 이 세 가지가 루시 구오의 규율이다.

매일의 규율이 곧 정체성이다.
매일 같은 시간에 기상하고, 운동한다. 통근 시간을 줄이려고 일부러 헬스장과 사무실 가까운 곳에 집을 구한다. 틱톡·TV·영화 등 시간을 흘려보내는 활동은 의도적으로 배제한다.

모든 중대한 결정은 “안전”이 아니라 “학습”을 기준으로 판단한다.
그녀의 리스크 계산 기준은 지식과 다음 기회를 획득할 수 있는지 여부였다. 잃는 것은 기껏해야 1-2년의 시간. 대학은 언제든 돌아갈 수 있지만 스타트업 세계에 뛰어드는 기회는 일생에 한 번뿐이라고 판단하고 대학을 중퇴했다. 수백만 달러를 포기했지만 그 돈이 “인생을 바꿀 정도”는 아니라고 계산했고, 학습과 잠재적 대박 기회를 우선으로 판단해 Snap을 퇴사했다.

불완전한 채로 출시하고 시장이 판단하게 한다.
Snap 재직 시절 배운 교훈은 디자인에 3년을 쏟지 말고 90%만 완성해서 출시하는 것이었다. Snap Maps의 “줌아웃” 기능처럼 사내에서 반대해도 밀어붙인 기능이 실제로는 자연스러운 UX가 되곤 한다. 소비자는 리서치가 아니라 실사용에서 진짜 니즈를 드러낸다. 트랙션이 보이면 그때 반복 개선하면 된다. 제품을 먼저 만들지 말고 랜딩페이지를 만들어라.

신뢰 기반 네트워크와 솔선수범 리더십이 조직을 지탱한다.
첫 채용은 대학 시절 신뢰를 쌓은 친구들이었다. 신뢰가 무너지면 회복 불가능할 수 있다는 것을 인정하고 결별할 줄 아는 성숙함을 갖춰야 한다. 리더도 실무(IC work)를 직접 해야 팀원의 성과를 제대로 판단할 수 있다. 채용 기준은 지능과 근면성의 결합이었으며, 리더십의 핵심 가치는 친절이어야 한다.

“I think if I didn’t have a rebellious nature, I probably would have been the good girl that my parents wanted me to be and stayed in college, right? And I knew I was hurting them by doing this, but I think part of the rebellious nature was: I want to prove you wrong and show you that I can forge my own path and I will be successful without college. I’m sorry I’m hurting you right now, but it’ll be worth it at the end of the day. I don’t think I ever doubted it. And what helped me commit was just thinking, this is not a risk at all. College is always going to be there, versus this is a once-in-a-lifetime opportunity, and I’m going to be learning a lot. I feel like I’m not learning practical skills in college, and everything that I’ve learned was through hackathons, right? So if I leave college and dive myself into the startup world, I am going to learn significantly more and be able to actually build products that millions of people use, versus learning theoretical skills that I’m probably not going to use in my job. So I was pretty dead set on it early on.

I think my conviction was to optimize learning. So that’s always been my number one rule in life — even if you’re leaving something and it feels like a risk, it’s not that much of a risk if you’re optimizing learning, because your knowledge is always going to be worth something, and the more knowledge you gain, the more valuable you are later on in life. I think the reaction I got from most people was, “You’re an idiot” — from my parents to my friends to people who didn’t know me. People were just like, “Yo, what are you doing?” A lot of it stemmed from the fact that I actually only had four CS classes left to graduate — like one year left, right? So I think the risk mental calculation didn’t really make sense for others, but for me I was like, what am I losing? Time, right. But what’s the worst-case scenario — I take a job. What’s the second-worst-case scenario — I go back to college. I chose to optimize for that learning, and optimize for being in a network of extremely ambitious, intelligent people.”

“I think at Snap I really learned how to think much bigger. When I first joined Snap, I didn’t realize the vision Evan had for Snap. And it was very inspiring seeing his ideas on how he would eventually compete with Amazon, compete with Google, etc. — which I think no one, even to this day, thinks about Snap competing with Amazon or Google. But to see him think so innovatively about product, and not care about that A/B-test portion of things, taught me a lot about the importance of being open-minded and product-driven, and really about perfection. The lesson I really took away from that is: just get to 90%. You don’t need to spend three years going back and forth on a design. I remember there was that Snap Maps “zoom out” feature that no one at the company wanted to build, because everyone thought it was so dumb, and he just kept insisting on it. And it turns out he was right at the end of the day — it ended up being a very natural UX that people love and use.

That really tells you also that people don’t really know what they want in the consumer field. It might sound like the dumbest thing, but you really just have to give it a go. That’s probably why he was just thinking, eventually — don’t think about all this research and feedback, etc. — because if he did that, it would have never been shipped. But once it got into the hands of people, they realized, “Oh, I actually wanted this,” but no one could have told you that. When you come up with a product, spend like two weeks designing it, then ship it and see how it does. And if there’s traction, then go and iterate and improve on it. But people will use products they want to use, even if it’s super buggy and the UX is shitty for the most part. So it’s better to ship that 90% with no user research, and then double down on the product if it gets traction, versus wasting months doing all this research, etc., and shipping it, and it might fall flat.”

“I think the team self-motivates themselves, but it’s innovation when they see that we can ship a product in two weeks, and it takes a large, stagnant company years to ship a product — that’s extremely exciting for the team, especially when you tie that product to actual revenue numbers. I think it’s just constantly emphasizing that, and I think that’s why a lot of engineers choose to work at startups instead of larger companies — because they feel like they have more impact. Impact is what motivates them, because they’re not going to get that same impact at a large company.

Leaders need to be doing IC work as well, because the only way you can judge people on their actual job is if you do the job yourself — it’s all hands on deck, nothing is too big to be done. For example, everyone was on Intercom when we got a pilot for a new customer — quite literally, we’d have a war room with engineers, like me, etc., and we’d all be labeling that data and making sure it’s perfect. We really emphasize that nothing is below you — you’re going to do what’s best for the company. And if your time is best being spent helping close a deal, then you’re going to do that. Let’s say you’re running customer support and you’re not doing the customer support tickets yourself — you’re not going to know if your customer support reps are answering them fast enough, giving the correct answers, or if it’s not an obvious answer, whether they should know the answer to this or if it’s something more obscure. And you really only get that muscle if you do the work.

I think the number one thing I look for is intelligence and hard work, because you can be the smartest person ever, but if you don’t work hard, you’re not going to impact a company. Hard work is extremely important to me, especially because with creators, we’re very creator-first — that’s our culture. Which means that because creators can be 24/7, we need to be 24/7. If a creator hits me up at 2 a.m. about a bug, I’m proud to say that I can call my engineers, and one of them will pick up and fix that bug at 2 a.m., which is incredibly important in an industry like this. And I look for people that are willing to go the extra mile. That’s not saying you have to work every weekend, but if needed, are you going to show up?

Yeah, I mean, I think as a leader, one of my biggest values in life is just kindness. It’s like, you’re wanting the best for everyone, right? If someone wins, awesome. If I lose an amazing engineer, I still want to help them succeed. If I lose a crappy engineer, I still want to help them succeed. For me, I’m very giving, as both a person and a leader. So it’s like, okay, I give you chances — I try to, if you’re not working out in your role, but I think you’re hardworking and smart, I try to find a role that you might be better suited for.”

낭만(浪漫)은 단순한 감상이 아니라, 자본주의 사회가 “현실”이라 부르는 지배적 세계관(돈·외모·학력)의 거짓 완전성에 매몰되지 않고 잊어버린 욕망을 다시 불러오는 생산적인 어둠이다.

인간은 현실에 매이지 않으려는 존재다. 노예제 폐지, 프랑스 대혁명 등 역사는 주어진 현실에 만족하지 않은 인간들의 이야기였다. 딜런 토머스를 인용해보자면. “순순히 어두운 밤을 받아들이지 마시오, 노인들이여. 저무는 하루에 소리치고 저항하시오. 분노하고 분노하시오. 현자는 임종 시에 어둠을 당연한 것으로 안다지만, 그들의 언어는 이미 섬광을 잃었기에, 순순히 어두운 밤을 받아들이지 마시오. 분노하고 분노하시오, 사라져가는 빛에.”

현실은 현실 그 자체가 아니라 현실이라 믿는 세계관이다. 절대왕정을 진리로 믿었던 프랑스 제1계급이 단두대로 간 사례가 예증하듯. 세계관은 세계로부터 비롯되지만 세계 자체일 수는 없다.

지배적 가치(돈)는 다른 가치들을 식민화한다. 자본주의 체제에서 돈은 궁극적 교환 수단이 되어 다른 가치를 탈색시키고 흡수한다. 수단(돈)이 목적을 앞지르는 전도 현상이 발생하며. “돈을 위한 돈”이라는 동어반복에 도달한다.

지배적 세계관의 밝음(명확함)이 오히려 욕망을 망각시킨다. 모든 것이 설명된 것처럼 보이는 충만함이 실은 결핍의 시작이다. 빛 = 지배적 가치의 완전성이라는 착각, 어둠 = 그 착각을 걷어내는 생산적 공간이다.

밤/어둠은 결핍이 아니라 잠재성의 근원이다. 노발리스는 빛과 어둠의 전통적 비유를 뒤집어, 밤을 잠재성이 꿈틀거리는 공간으로 재설정한다. 좌절과 비애는 낭만적 결말을 보장하지 않지만, 그럼에도 희망을 포기할 이유는 아니다.

물론 낭만이란 역설적으로 현실이 있기에 가능한 개념이다. 사실은 이러한 생각을 할 수 있게 해주는 유물론적 토대, 그리고 낭만의 우울에서 길어올린 아이디어를 유의미하게 현실화하는 전략적 접근. 낭만을 사유하면서도 바로 이 지점에 항상 한쪽 발을 올려두어야 한다고 저자는 덧붙인다.

애미 실먼에게 추상은 재현이나 삽화가 아니라, 공간·색·시간·무게·가벼움·추함·아름다움 같은 물리적·형식적 관계를 이해하는 경험이다. 이 경험은 재료가 제공하는 저항에 몸을 맞세우는 즉흥적 싸움을 통해서만 발생하며, 통제와 감각 사이를 오가는 미끄러짐이 그 싸움의 긴장을 만든다. 또한 그녀는 시간·인치 같은 객관적 단위 대신 자기만의 단위(trouble)로 작업의 리듬을 측정한다. 이렇듯 그녀는 추상을 경험으로, 방법을 신체 행위로, 단위를 개인 발명으로 규정하며 처음부터 끝까지 설명 가능성을 유예한다.

몸으로 편집한다. 뭔가를 쏟아내고, 잘라내고, 옮기고, 끌어당기고, 문지르고, 베어내고, 덧칠하는 결정들을 내린다. 다음에 일어나는 일은 직전에 일어난 일에 의존한다. 실수는 항상 있고, 후회도 있다. “아 안 돼, 다시 할래” 같은. 큰 차원에서, 작은 차원에서, 그 사이의 모든 차원에서, 통제와 섬세함과 형식 사이의 미끄러짐, 좋게 만들고 싶은 마음과 끊임없이 수정하려는 마음, 그리고 “첫 생각이 최고의 생각”과 다 풀어놓고, 해보고, 무엇에 놀랄지 보는 것 사이의 긴장. 그 긴장이 곧 내가 작업을 만드는 긴장이다. 의미를 말하려고 할 때 역설이 있다. 그 사람의 개인적 이야기가 필요하지만, 동시에 거기에만 의존할 수도 없다는 것.

모든 사람은 자기 작품을 만든다. 만드는 과정은 여러 층위에 걸친, 끊임없는 조정이기에. 더 좋게 만들겠다는 이유로, 더 나아가거나 더 깊이 파고들려는 헛된 시도를 하고, 때때로 퇴보한다. 왜 만드는가?에 대한 유일한 답은 내가 그 일을 좋아한다는 것이고. 끊임없는 생산의 유의미한 결과물은 자기 스스로의 문법을 갖추는 것이다.

” Abstraction, for me, is not an illustration or a representation — it’s an experience of understanding certain kinds of physical and formal relations. Painting is an improvisational, physical struggle against the resistance of materials, and my personal unit for measuring the work is trouble: going into it, getting out of it, and going back in.”

“I think my unit is trouble. You go to trouble, then you get out of trouble, then you get back in trouble.”

“Not knowing is a state that I think abstraction is really, really important for addressing, because it’s not an illustration, it’s not a representation — it’s an experience of understanding certain kinds of physical and formal relations: space, color, time, weight, heaviness, lightness, ugliness, beauty. To mark, to stroke, to struggle, to contradict, to offset, to whittle, to abstract.”

“You’re editing with your body. You’re making these decisions to, like, spill something out, cut it off, put it over there, you know, move it around, to drag, to pull, to scumble, to cut, to, like, try to smear it over it — and the next thing depends on the thing before it. You’re dealing with mistakes all the time, and you’re dealing with regret, and, like, thinking, “Oh God, no, let me do that again.” So on the big level, and on the little level, and on every level in between, the slippage between control and finesse and and form, and wanting it to be good, and constantly adjusting things and trying to make it better, and between just, like, first thought best thought, like, let it all hang out, like, do a thing, see what you’re surprised by — that tension is the tension of me making my work.”

“You know, it’s not perfect — it shows its, its scrape-downs, and it shows its revision, and it shows its finickiness, but it also shows its openness, and this maybe vain attempt to, like, push further or dig deeper.”

아이디어는 밖에 있는 게 아니라 이미 내 안에 있다는 창작관.
스케치나 콜라주 말고 옷 만드는 법을 배우고, 입 다물고 일하라는 규율.
협업자가 아니라 혼자 일하는 사람이라는 자기 규정까지.
Rick은 운명을 신비적으로 주어지는 것이 아니라 스스로 발명하는 것으로 재정의한다.

“I have to go as far as I can before I die. Well, I believe that destiny’s created, and I believe that you shape it. I’m a great believer in self-invention… you have to shut up and work and work and work all the time, and produce and produce and produce, and the more you produce, your character or your talent will emerge.”

“Now I’m going to do what I was meant to do… I’m a great believer in self-invention.”

“One of my promises was: I’m never going to show anything that I’m not going to sell.”

“Big maisons have to please a lot more people than I do. I’m niche… nobody bothers me and I just do my thing.”

“I think every collection I’m ever going to do is inside me, and every season I just have to untangle and edit and look for it.”

“Learn how to make clothes… you have to shut up and work and work and work, and produce and produce, and your character, your talent, your identity, your vision will emerge.”

“I’m not a very good collaborator… it’s easier for somebody like me because I was an only child and I’m very used to playing by myself.”

Katherine Bradford.

정말 좋은 그림 하나를 그리고 싶다는 소망은 결코 완결되지 않는다. 매일 아침 그녀를 침대에서 일으키는 힘이다. 누군가 진지하게 예술 작품을 만들려고 하면, 미술사를 생각하고, 걸작을 생각하고, 미술관을 생각하고, ‘좋은 것’을 떠올리지만, 나는 오히려 그런 것들에 흐트러졌다.

내가 어떤 예술가가 되고 싶은지, 공동체에서 어떤 사람이 되고 싶은지에 대한 많은 결정을 내렸다. 그러면서도 어떤 기준은 지키면서. 무엇이 좋은 것인지 알아내려고 하는 것. 가장 어려운 부분이자 끝없이 논쟁거리가 된다. 우리가 무엇을 하고 있는지, 무엇이 중요한지, 그게 어떻게 바뀌는지에 대한 끝없는 논쟁. 하나의 생각이 다른 생각으로 대체되는 것.

부자가 되거나 유명해지려고 예술가가 되고 싶었던 건 아니다. 내 삶에서 더 많은 자유를 원했고, 자유는 무언가를 만드는 것이다. 단지 그림을 그리는 특정 행위 뿐만 아니라 스튜디오에서 벌어지는 모든 사소한 과정.

전통적인 ROI 루브릭은 실패한다. 추정 오차가 항목 간 실제 차이를 압도하고, 임팩트라는 개념 자체의 정의가 없거나 부실하므로. 임팩트·노력·정성적 요인까지 모든 입력값을 페르미(자릿수) 값으로 제한하면 이 두 문제를 해결할 수 있고, 일반적인 오판이 있어도 우선순위가 흔들리지 않는다. 설명하기도 쉬워진다.

전통적인 ROI는 시그널보다 노이즈가 훨씬 많다. 그리고 그 노이즈가 숫자를 크게 흔들고, 우선순위까지 바꾼다. effort는 거의 항상 과소평가되고, 오차는 상쇄되지 않는다. existing-customer demand, projected new sales, or a relative 1-5 scale. 무엇을 쓰든 임팩트의 모든 정의에는 오차가 상당하고, 여러 지표를 결합하면 오차는 더 커진다. 결과값의 소수점 정밀함은 정확성의 증거가 아니라 신호로 위장한 노이즈일 뿐이다.

모든 값을 자릿수(10의 거듭제곱. Fermi estimation (powers-of-ten))로 제한하면 인접한 선택지가 명백히 틀려 보이므로 추정이 빨라지고 설득에 용이하다. 계산 오차는 항목간 실제 격차에 비해 작아지고, 남은 이견은 겉치레식 정밀함이 아니라 진짜 전략적 전제로 옮겨간다. 인접 선택지가 명백히 틀리게 만들어 노이즈를 줄인다.

“브랜드 개발”처럼 막연한 목표도 구체적인 질문(“고객이 몇 명이나 관심 있는가?”)으로 쪼개고, 각 페르미 값에 명확하고 구체적인 정의(“1000 = 사업에 사활적”)를 붙이면 채점이 가능해진다. 1-5 척도의 모호함을 없앤다. Qualitative factors를 구체적인 질문과 명시적인 값 정의로 페르미화 하며, 무조건 가능하다.

노력을 딱 세 가지 선택지(2일/2주/2개월)로 제한하자 계획 수립이 빨라지고 논란도 줄었으며, 4개월짜리 기간에서도 실제로 추정치의 1주일 이내로 맞아떨어졌다. 임팩트가 아닌 시간에 동일한 페르미 논리를 적용한 것이다. Time estimates도 동일 원칙(2일/2주/2개월)이 필요하며, 가능하다.

반복컨대. 노이즈가 신호를 압도한다. 그리고 임팩트 정의는 대체로 부실하다. 정밀함이 정확함을 보장하지 않는다. 그러므로. 모든 입력값을 페르미(자릿수) 값으로 제한(페르미 값으로 강제 이산화)하고, 정성적 요인·시간 추정조차도 동일 원칙을 적용한다면. 전형적인 오판에도 순위가 안정적이고 결정을 명료하게 설명 가능하게 만든다. 남은 동점은 런오프 또는 인간적 요인(팀 열의, 확신)으로 해결하면 된다. 남은 동점은 시스템의 실패가 아니라 해상도의 정직한 한계가 된다.

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전통적 ROI 루브릭은 “가치/시간”이라는 그럴듯한 프레임으로 확신을 주지만 실은 두 가지 경로로 사람을 속인다. 첫째, 추정 오차(특히 effort의 상습적 과소평가)가 옵션들 사이의 실제 차이보다 크기 때문에, 스프레드시트가 보여주는 순위는 사실 노이즈일 뿐인데 정밀한 계산의 외피를 두르고 있다. 둘째, “impact”라는 입력값 자체가 본질적으로 정밀 측정이 불가능한 것이라, 결과에 붙는 소수점 자릿수는 정확성의 증거가 아니라 난수 생성기와 다름없다.

“페르미 추정을 쓰라”는 표면적 팁을 말하고 싶은 게 아니다. “정밀함(precision)과 정확함(accuracy)은 다르다”는 인식론적 원칙이다. 의도적으로 정밀도를 낮춤(discretize)으로써 오히려 결정의 강건성을 얻는다는 역설이 핵심이며, 페르미 추정은 그 원칙을 구현하는 하나의 도구일 뿐이다. 저자가 제시하는 모든 하위 장치(정성적 요인의 질문화, 시간 추정의 3분법, 동점을 런오프로 넘기는 절차)는 전부 “낮은 해상도를 정직하게 유지하면서 결정을 강건하게 만든다”는 동일한 원리의 변주다. 저자는 반복적으로 “정밀함을 잃는 대가로 무엇을 얻는가”를 명시하는 구조(예: 페르미 값 선택 이후 “In exchange for this progress, we lose precision”)를 내세운다.